C12、C8脂環式化合物

エボニックは、C8、C12脂環式化合物を世界に幅広く提供していますが、日本市場においてはダイセル・エボニックが販売および市場開発を担当しています。

私たちの製品は全てブタジエンを原料とし、それを二量化および三量化する事から始めて多くの化学的プロセスを経ることによりC8、C12製品ファミリーが開発されています｡

これらの製品は次の分野で広く使われています｡

• コーティング材およびプラスチック材料
• 香料
• 香味料
• 難燃剤
• 耐光安定剤
• 溶剤
• その他の化学中間体

最近新しくシクロドデセンがC12製品ファミリーに追加されました。これは新たに開発されたユニークな化学プロセスをベースにして製造されています。

私たちは世界的なマーケットリーダーとしての基盤をいっそう強固にするため、現状に甘んじることなく、常に製造プロセスの改善、さらに新たなC8、C12製品の開発･製品化に務めています。

シクロドデカトリエン(CDT) -C12 Rings

3個の二重結合を持つ不飽和環状炭化水素、シクロドデカトリエン（CDT）は、テルピンに似た臭いのある常温で無色の液体です。　沸点は263.5℃です。

CDTは、ブタジエンの触媒を使った三重化によって生成されます。

数あるCDTの異性体の中で、1、5、9-cis、trans、trans-異性体のみが工業的には重要です。　CDTの特徴である3個の不飽和結合の存在は広範囲の化学反応を可能にします。　それゆえCDTはカーボン12分子の環状および線状化合物の合成においてもっとも重要な原料として幅広く使用されています。　又、反応を適切に制御する事により、1つあるいは2つの二重結合とだけ選択的に反応させる事が可能であり、その結果、生成する化合物のバリエーションをさらに広げる事ができます。

• CDTの水素添加によって得られる飽和環状炭化水素化合物、シクロドデカンはポリアミド12（ダイアミド、ベスタミドL）のモノマーであるラウロラクタムの中間原料として使用されます。
• CDTを酸化開環する事により合成される1,12-ドデカン二酸はプラスチックおよび塗料の原料として利用されています。
• 又、CDTへの水素添加反応を制御する事により、二重結合を1個だけ持つシクロドデセンができます。
• CDTは、ポリスチレンのようなプラスチックに添加される臭素系難燃剤の重要な原料でもあります。
• さらに、CDTは香料産業において芳香剤の原料として使用されています。

シクロドデカノール(CDOL) -C12 Rings

第2級アルコールであるシクロドデカノール（CDOL）は無色の固体で、樟脳に似た臭いを持っています。　溶剤にはよく溶けますが、水に対する溶解度（0.004重量%）は非常に小さくごく微量しか溶けません。

CDOLは、シクロドデカンのホウ酸を触媒とした酸化によって生産されます。

• CDOLは、ポリアミド12（ダイアミド、ベスタミドL）のモノマーであるラウロラクタムの中間原料です。　ラウロラクタム自体はシクロドデカンから、シクロドデカノール、シクロドデカノン、およびシクロドデカノンオキシムを中間生成物とする連続ステップで合成されます。
• CDOLの酸化による開環反応により、ポリマー合成の重要な原料である1,12ドデカン二酸が得られます。
• 香料産業において、CDOLは大環状香料原料、たとえば麝香のような香りのする芳香剤の原料として、多く使用されています。
• 木の香りのような特徴をもった香料もCDOLをベースに製造されています。

シクロドデカノン(CDON) -C12 Rings

環状脂肪族ケトンであるシクロドデカノン（CDON）は無色の固体で、61℃の融点を持っており、シクロドデカノールの脱水素によって生成されます。

• CDONはポリアミド12（ダイアミド、ベスタミドL）のモノマーであるラウロラクタム合成の中間体として合成されます。　ラウロラクタムはシクロドデカンからスタートし、シクロドデカノール、シクロドデカノン、およびシクロドデカノンオキシムを経て合成されます。
• CDONは、UV吸収材としても使用されます。
• 香料産業では、CDONは、特によく知られた麝香の香りの生産に使われます。

シクロドデセン(CDEN) -C12 Rings

1個の二重結合を持つ不飽和環状炭化水素であるシクロドデセン（CDEN）は、私たちのC12製品ファミリーとして新たに開発された製品です。　CDENは沸点241℃の無色の液体です。

CDENは、シクロドデカトリエンに選択的に水素添加することによって生成されます。　私たちはこのCDENの合成のために、新しい、きわめて経済的な｢シクロドデカトリエン選択的水素添加プロセス｣と呼ばれる合成方法を開発しました。

• CDENは、プラスチック生産における化学的な中間性生物です。
• これは、たとえば麝香のような香り、又、木のような香りをもつ香料の製造に用いられます。

1,12-ドデカンジアシッド(DDA) -C12 Rings

リニアなジカルボキシル酸である1,12-ドデカンジアシッド（DDA）は融点が125℃です。　室温ではほとんど水に溶けません。

DDAはシクロドデカノールまたはシクロドデカノンの、硝酸を用いた酸化開環反応により生成されます。

• DDAの最も重要な利用分野は、ポリアミド612（ダイアミド、ベスタミドD）のようなポリアミド、あるいはトロガミドCXのような特殊なポリアミド、およびポリエステルのモノマー成分の一つとして用いられます。
• DDAはホットメルト接着剤あるいは塗料の生産にも用いられます。
• DDAは腐食防止剤としての用途もあります。
• DDAは香料産業の出発物質としても使用されています。

1,5-シクロオクタジエン(COD) -C8 Rings

2個の二重結合を持つ不飽和環状炭化水素, cis-1,5-シクロオクタジエン（COD）は無色の液体で、刺激臭があり、沸点が151℃です。

CODはブタジエンの二量化によって生成されます。

そしてCODはC8合成の重要な原料でもあります。　反応を適切に制御する事によって二つの二重結合のいずれか一方に選択的に化学反応を行わせることができます。

例えば、

• 選択的水素添加によって、ポリオクテナマーのモノマーである、シクロオクテンが生成します。
• CODから臭化反応によって、プラスチック用難燃剤を合成する事ができます。
• CODはまた、香料産業において土の香りのする香料の生産に使われています。

シクロオクテン(COE) -C8 Rings

1個の二重結合を持つ不飽和環状炭化水素、シクロオクテン（COE）は無色の液体で、沸点は145℃です。

COEはシクロオクタジエンの水素添加によって生成されます。

• COEは主としてポリオクテナマーの原料として製造されていますが、ポリオクテナマーはCOEを開環重合することにより製造されます。
• COEを原料として、オゾン分解によってスベリン酸を、又、熱分解によって 1、7-オクタジエンを製造する事ができます。
• さらに、COEからスタートして多くの化学プロセスを経ることにより、さまざまな香料が作られています。

シクロオクタン(COAN) -C8 Rings

飽和した環状炭化水素であるシクロオクタン（COAN）は無色の液体で、沸点が151℃、凝固点が12℃です。

COANは、ブタジエンの二量化によって容易に得られる1,5-シクロオクタジエンをベースに水素添加反応によって生成されます。

• COANは、非極性化合物に対する溶解性に優れており、化学的不活性な飽和環状炭化水素として特殊な溶剤として使用されます。

ビニルシクロヘキセン(VCH) -C8 Rings

2個の二重結合を持つ不飽和環状炭化水素、4-ビニルシクロヘキセン（VCH）は無色の液体で、沸点126℃です。　刺激臭を持つ製品で、ブタジエンの二量化により生成されます｡

• VCHは難燃剤の原料として使用されます。
• 又、VCHは水素添加反応により、非極性な溶剤として利用されるエチルシクロヘキサンになります。
• さらに、VCHは特殊な化学物質を合成する中間生成物として広く使用されています。

エチルシクロヘキサン(ECH) -C8 Rings

飽和環状炭化水素であるエチルシクロヘキサン（ECH）は凝固点が-111℃で、沸点が131℃とその特異な物理的性質を持っています。　即ち、242Kにわたる広範囲な温度領域で液体状態を保つ事ができます。

ECHは、ブタジエンを二量化して得られる4-ビニルシクロヘキサンに水素添加する事により生成されます。　弊社のECHはエチルベンゼンを不純物とする純度85%の製品です。

• ECHは飽和環状炭化水素の特徴ゆえに、非極性物質の溶媒として使用されます。